파이라노오스와 퓨라노오스 구조

대부분의 단당류는 6각형의 고리 형태를 가진다. 이러한 구조를 6각형의 산소 헤테로고리인 파이란의 이름을 따서 파이라노오스라고 부른다.  파이라노오스는 C-5에 있는 하이드록시기와 카보닐기의 반응에 의해서 형성된다. 그러나 어떤 당에서는 C-4에 있는 하이드록시기가 반응하는 경우도 있다. 이러한 경우에는 생성된 고리 구조의 헤미아세탈은 5각형 구조를 한다. 이러한 형태의 고리형 단당류를 퓨라노오스라고 부르는데, 이것은 5각형 구조의 산소 헤테로고리인 퓨란의 이름에서 왔다.

 

 

예를 들면, D 글루코오스는 원칙적으로 알데하이드 탄소에 있는 C-4 하이드록시기의 공격을 통해서 두 퓨라노오스 형태로 존재한다. 실제로 이러한 형태는 글루코오스 용액에 1% 미만 존재하지만, 다른 단당류에서는 중요하다. 예를 들어, 케토스인 D 프럭토오스는 용액 상태에서 주로 두 표라노오스 형태로 존재한다. C-2에 있는 카보닐 탄소와 C-5에 있는 하이드록시기에서 고리화반응이 일어나서 퓨라노오스 고리가 형성된다.

 

하월쓰 투영식은 파이라노오스를 평면으로 묘사하고 있다. 그러나 사이클로헥세인과 마찬가지로, 이 파이라노오스 고리는 보다 안정한 의자 형태를 하고 있다. D 글루코오스에서는 각 고리 탄소에 붙은 보다 큰 치환기가 수평방향 위치에 있으므로 글루코오스가 자연계에 가장 흔하게 존재하는 단당류라는 것은 우연한 일이 아니다.

 

유일한 예외가 아노머 탄소에서 나타나는데, 여기서 하이드록시기는 수직방향 또는 수평방향일 수 있다. 이러한 차이는 평형상태에서 베타구조가 더 유리한 이유가 된다. 알파 D 글루코파이라노오스의 공과 막대 모형에 대해서는 자세히 알아볼 필요가 있다.

 

 

단당류는 하이드록시기를 가지고 있다. 따라서 알코올의 전형적인 반응을 한다는 것은 놀랄일이 아니다. 예를 들면, 단당류는 산 할로젠화물 또는 무수물과 반응하여 에스터로 전환된다. 베타 D 글루코오스가 과량의 무수 초산과 반응하여 펜타아세테이트로 되는 반응은 전형적인 예이다. 여기서 C-1 아노머 탄소에 있는 하이드록시기를 포함하여 5개의 모든 하이드록시기가 에스터로 전환된다. 하이드록시기는 알킬 할로젠화물 및 염기와 반응하여 에터로 전환될 수도 있다.

 

당은 물에는 잘 녹고 유기용매에는 녹지 않는 반면에 당의 에스터나 에터의 경우는 정 반대이다. 이러한 성질을 이용하면 이들 에스터나 에터를 쉽게 정제하거나 유기시약으로 처리할 수 있다. 알도스와 케토스의 카보닐기는 여러 시약에 의해 환원될 수 있다. 생성물은 알디톨이라고 부르는 폴리올이다. 예를 들어 D 글루코오스를 촉매를 사용하여 수소화시키거나 NaBH4 로 환원시키면 D 글루시톨로 전환된다.